W małej uliczce obok księgarni (za schodami prowadzącymi do bossa w Silent Hill 1) będzie Health Drink i Tire Iron. Udaj się teraz na skwerek na Crichton Street, ten na którym byłeś na początku gry, i obok pudeł na ławce będą naboje. .... W pokoju 500 czeka na ciebie save, a następnie kolejny boss - The Memory of Richard Grady. Po wygranej walce na podłodze będzie Truth Piece. Następnie po monologu Travis ponownie spotka Alessę, która nic mu nadal nie powie. ...